Der HSV gewann das Hinspiel in Hamburg mit 3:1 gegen Manchester City und hatte damit eine recht gute Ausgangsposition. In der 12. Minute erzielte Guerrero nach Vorarbeit von Pitroipa und Olic das 1:0 für den HSV. Doch das Spiel war damit noch lange nicht entschieden. Bereits in der 16. Minute wurde es ernst für den HSV. Piotr Trochowski bekam den Ball im Strafraum an den Oberarm und Schiedsrichter Nicola Rizzoli traf eine umstrittene Entscheidung: er entschied auf Elfmeter. Elano verwandelte den Strafstoß und nun war die Partie wieder offen. Manchester City drehte anschließend richtig auf, aber beide Mannschaften gingen mit dem Stand von 1:1 in die Halbzeitpause. Der HSV hätte zu diesem Zeitpunkt schon zurückliegen können, da Elano in der 43. Minuten bei einem Freistoß nur das Aluminium traf.
In der 50. Minute erzielte Caicedo von Manchester sein lange ersehntes Tor, nachdem er zuvor bei fast jedem Angriff ins Abseits lief. Nun stand es 2:1 für Manchester und ihnen fehlte nur noch ein Tor, um die Verlängerung zu erreichen. Die Engländer bemerkten ihre Chance und machten nun richtig Druck. Vier Minuten später hatte Torwart Frank Rost Glück, als ein Freistoß von Elano erneut nur den Pfosten traf. Auch in den folgenden Minuten wurde es mehrmals brenzlig. Caicedo verfehlte das Tor aus nur vier Metern Entfernung. In der 60. Minute traf er letztendlich doch das Tor, allerdings zählte sein Treffer wegen Abseits nicht. In der 75. Minute sah Manchesters Kapitän Richard Dunne die gelb-rote Karte und flog damit vom Platz. Damit gerieten die Engländer nun zunehmend in Schwierigkeiten, doch der HSV konnte die Situation nicht nutzen und scheiterte spätestens an Keeper Shay Given.
Nach letzen, aber vergeblichen Angriffen der Engländer wurde das Spiel beim Stand von 2:1 abgepfiffen. Der HSV hatte mehrmals Glück und musste richtig kämpfen, doch reichte ihm das Ergebnis dank des 3:1 beim Hinspiel zum Einzug in das Halbfinale des UEFA-Pokals.
